Самые первые эмблемы были совсем не похожи на ту, которую мы можем лицезреть на футболках "Челси" сейчас. Этот логотип никогда не наносился на футболки игроков и был использован лишь в программках.

Когда Тед Дрейк стал главным менеджером "Челси" в 1952 году, он решил уйти от старого образа "ветеранов". Он хотел чтобы эмблема ассоциировалась с новым прозвищем "Синие". Пока разрабатывалась новая эмблема, инициалы клуба послужили временным вариантом на один сезон. "Челси" не носил эмблемы на футболках до 1960 года, сделав это первыми таким образом. Для первых сезонов полная эмблема была вышита на футболках.

В 1986 клуб принял четвертую эмблему, чтобы максимально использовать растущие маркетинговые возможности футбола. Это эмблема использовалась 19 лет и многие болельщики начали болеть за "Челси" не зная никакого другого варианта. Эта схема работала пока в команду не пришел новый совет директоров, решивший вернуться к старинному стилю. Это особенно стало актуально в год столетия "Челси".

Выпущенная в ноябре 2004 года эмблема, будет официально принята в мае 2005 года. Во время 100 сезона клуба будет принята специальная "столетняя" версия эмблемы. На презентации эмблемы Питер Кеньон сказал: "Мы невероятно гордимся наследием "Челси". Дизайн этой эмблемы базируется на варианте пятидесятых, и это было осознанное решение". "По мере приближения 100 сезона клуба, клуб начинает новую и очень захватывающую эру. Поэтому мы хотели иметь такую эмблему, которая бы подчеркивала наши традиции и могла бы представлять нас последующие сто лет."